
По словам Игоря Рудени, Сергей Оссовский много внимания уделяет сохранению культурного наследия тверского края. В мае художник участвовал в обсуждении развития Речного вокзала в Завидово, где сейчас строится порт и расширяется зона отдыха, – тогда Сергей Оссовский представил присутствующим эскиз здания, которое будет работать круглый год. Вместе с Игорем Руденей Сергей Петрович открывал в областном центре масштабную уникальную выставку работ передвижников в Тверском императорском дворце – она, вызвавшая большой интерес всех ценителей живописи, завершилась совсем недавно, в конце августа.
Сергей Оссовский, пошедший по стопам отца, тоже знаменитого советского и российского художника, получил образование в стенах Московского художественного института имени Сурикова. Это учреждение подарило стране плеяду выдающихся творцов (кстати, его в свое время с отличием окончил Ефрем Зверьков, уроженец Тверской губернии). В период с 1987 по 1989 годы занимался преподавательской деятельностью. После того как в Москве восстановили храм Христа Спасителя, посвященный победе русской армии в Отечественной войне 1812 года, Сергей Оссовский вошел в число тех, кто работал над его росписями.
Уже с 1979 года полотна Сергея Оссовского выставлялись. Его персональные выставки проходили на рубеже XX–XXI веков и уже в новом столетии в Москве, а также за границей, в США и Финляндии.
В 2007 году его избрали академиком Российской академии художеств – крупнейшего в стране центра изучения и развития изобразительного искусства и искусствознания.